6st 13nda eluaastani õppis Cassandra klassikalist klaverit, koolibändis mängis aga klarnetit. Oma teadlikku lauljakarjääri alustas ta Joni Mitchelli laulude esitamisega ja bluesbändis laulmisega, kõik see juhtus 70aastatel kodulinnas Jacksonis ja Arkansases. 80nendatel asus Cassandra elama New Orleansi kus ta muuseas esines Marsaliste perekonnapea pianist Ellis Marsalisega. Edasi viis tee teda New Jersey’sse kust suundus 1982.aastal New Yorki, kus ta töötas Dave Hollandi ja Abbey Lincolniga enne kui temast sai saksofonist Steve Coleman’i M-Base Collective’i põhisolist ja sealt edasi kaheksakümnendate teisel poolel alustas lauljatar juba iseseisvat karjääri.
Cassandra Wilsoni arengut võib jälgida läbi tema plaadistusteste- jazzistandartide CD’dest „Blue Skies“ Grammy pälvinud heliplaatideni „New Moon Daughter“ja „ Loverly“. Oma kontserdikavades ja heliplaatidel ühendab lauljatar enamasti originaalsed jazziklassika interpretatsioonid ja oma muusika, nii on see CD-del „ Belly of the Sun“ 2001 ja 2003.aastal ilmunud heliplaadil“ Glamoured“. Lisaks sellele, et ta on vokalistina üle maailma tuntud superstaar, on ta ka suurepärane helilooja ja produtsent. Aga südamelt on ta ikka Mississipi tütarlaps, kelle muusika on ammutab ürgset jõudu Missisipi rikkast kultuurilisest ja muusikalisest pinnasest. Cassandra Wilsoni värske album „Silver Pony“ ilmus novembris 2010. Oma Ameerika tippmuusikutest koosneva ansambliga on ta alates 1988.aastast salvestanud 15 albumit mainekate plaadifirmade nagu Blue Note ja EMI firmamärgi all.
http://www.cassandrawilson.com/